في الحلقة الأولى من الموسم، تتداعى حياة العزوبية الخاصة بـ ميرندا خلال حفلة خطوبة، وتعجب سمانثا بقس وسيم، بينما تنقلب حفلة عيد ميلاد كاري الـ35 رأسا على عقب وتصبح مملة للغاية.

بينما يتم اختبار مخاوف كاري، تلتقط سمانثا صورا حميمية لها لكي تتمكن من تذكر نفسها كامرأة مثيرة، في حين تتعامل تشارلوت مع مشكلة متعلقة بأمراض النساء.

تبدأ كاري بمواعدة صاحب نادي جاز وسيم، ويعيد تري وتشارلوت إشعال فتيل العواطف فيما بينهما في جميع أرجاء مانهاتن، بينما تتورط سمانثا مع فنان مثير.

تصدم سمانثا الجميع بعلاقتها العاطفية الأخيرة، وتحاول تشارلوت وتري التواصل مع بعضهما من جديد، بينما تقسم ميراندا بالتوقف عن ممارسة الجنس لتتورط بأمر آخر.

بينما تطارد علاقات من الماضي كلا من كاري وميرندا، تستمتع سمانثا ببعض الدعم الزائف. وفي هذه الأثناء تصل معركة تشارلوت مع حماتها إلى الذروة.

تفوز سمانثا بإعجاب رجل جديد، بينما يساهم غوص كاري في عصر المعلوماتية بلقائها مجددا مع أيدن، وينتقل تري وتشارلوت إلى المرحلة التالية من زواجهما.

يجد أيدن وكاري نفسيهما يتعاملان مع اضطرابات جديدة، بينما تطالب سمانثا بالمساواة بين الجنسين عندما يتعلق الأمر بالحلاقة. وفي هذه الأثناء، يتوجب على تشارلوت الاختيار بين العمل والعائلة، بينما تغيب ميرندا بسبب إصابة في الظهر.

كتشف كاري سرا مهما بعدما يتعطل كمبيوترها، وتبحث سمانثا عن إشباع جنسي صعب المنال، بينما تقود أزمة ميرندا الشخصية الجميع لرؤية الأشياء من منظار مختلف.

تقرر تشارلوت أنها إذا كانت تحب تري بصدق فهذا يعني أن تحاول على الأقل حب والدته، بينما يتبين أن سلوك ميرندا القاسي مع ستيف خلال مرضه هو بالتحديد ما نصح به الطبيب. وفي هذه الأثناء، تحاول كاري التعامل مع أصول أيدن الريفية.

تقوم كاري بمساعدة أيدن وبيغ على تقبل بعضهما أكثر، بينما يقترب ستيف وميرندا من بعضهما أكثر من أي وقت مضى، في حين تواصل تشارلوت وتري مساعيهما لإنجاب طفل.

يتسبب هوس سمانثا بالإكسسوارات بوقوع خلاف بينها وبين زبون مهم، بينما تأخذ كاري بعض الخطوات الواعية مع أيدن. وفي هذه الأثناء، يكتشف تري وتشارلوت السبب الحقيقي وراء عقمهما، بينما تواجه ميرندا بعض الأخبار التي ستغير حياتها

تتخذ ميرندا قرارا مفاجئا، ويصل تري وتشارلوت إلى نقطة حاسمة في سعيهما للأبوة، بينما تناضل كاري من أجل الإجابة عن سؤال مهم، في حين تخرج سمانثا في رحلة لم تخطط لها.

تشعر كاري بالضيق أكثر من الراحة عندما ينتقل أيدن للعيش معها، وتكشف سمانثا عن مشاعر مفاجئة نحو ريتشارد، بينما يقوم تري بإعطاء تشارلوت هدية لا ترغب بها، في حين تكتشف ميرندا من الذي يتحكم بجسد المرأة الحامل.

تخوض ميرندا بقضية غير اعتيادية تتعلق بسياسات الإدارة، بينما تقلق كاري حول ما إذا كانت قادرة على الاستقرار من أجل أيدن، وتخشى سمانثا من أنها قد قالت أكثر مما يجب اـ ريتشارد، بينما تتخذ تشارلوت قرارا مؤلما آخر يتعلق بزواجها.

تساهم علاقة سمانثا مع ريتشارد بجعلها تفكر بعيش علاقة واحدة معه فقط، على الرغم من أنه ربما لا يشعر بالأمر ذاته، في حين أن كاري مجبرة على مواجهة خوفها من الالتزام.

بينما تتعامل كاري مع تحد مالي جدي، يتصارع ستيف وميرندا مع تفاصيل رعاية طفل. وفي هذه الأثناء، تواجه تشارلوت وقتا عصيبا للاستغناء عن السيدة ماكدوغال، بينما تحاول سمانثا أن تحصل على ما هو أكثر من هدايا ثمينة من ريتشارد.

تبدأ كاري بعملها الجديد مع مجلة فوغ، لكنها تشعر بالصدمة عندما تتلقى نصيحة تحريرية. وفي هذه الأثناء، تحاول تشارلوت إقناع ميرندا بإقامة حفلة لاستقبال المولود الجديد، بينما تطبق سمانثا تكتيك غير تقليدي لكي تحصل على ما تريده من ريتشارد.

في الحلقة الأخيرة من الموسم، يقوم السيد بيغ باتخاذ خطوة تجعل كاري تعيد النظر فيما كان من الممكن أن يحدث. وفي هذه الأثناء، تواجه علاقة سمانثا مشكلة، وتبدأ تشارلوت بالمواعدة من جديد، بينما تستعد ميرندا لكي تصبح أما.