يضع ستيوارت خطة ماكرة تمكنه من التقرب من صديقة رفيقه في السكن كيرتني. ولكن الأمور تسير بخلاف ما هو مخطط لها عندما يجد نفسه في أحد نوادي لوس أنجلوس الليلية برفقة صديقيه: وايد الكئيب والأعزب مؤخراً، وكايفز المقعد ذو الأفكار السيئة والذي يهوى ملاحقة السيدات.

عندما ترفض زوجة وايد عرضاً منه لتمضية أمسية على متن سيارة ليموزين، يغتنم ستيوارت هذه الفرصة لقيادة هذه المركبة التي يعتقد أنها تجذب أنظار السيدات. وسرعان ما ينطلق ستيوارت، وايد وكايفز في جولة في أرجاء المدينة داخل الليموزين، فهل سيتحقق الغرض المرجو منها؟

يحصل ستيوارت على موعد غرامي، مما يشكل مفاجأة مذهلة لدى الجميع، وبالأخص ستيوارت نفسه. فهل ستصل سلسلة كوارث ستيوارت الغرامية إلى نهايتها؟ وفي مكان آخر، يتسبب صديق ناجح في مسيرته المهنية بشعور جيسيكا بالأسى حيال وضعها الحالي.

يتمكن ستيوارت وجيسيكا من الحصول على دعوة لحضور حفلة عشاء راقية. ويرى كلاهما في هذه الأمسية مناسبة مثالية للحصول على منافع شخصية... حيث تخشى جيسيكا على مسيرتها المهنية المتدهورة، بينما يأمل ستيوارت بالعثور على شريكة حياته. هل ستسير الأمور كما هو مخطط لها؟

يقرر ستيوارت التحضير لحفلة حول بركة السباحة تتميز بأناقة هوليوود. ويقوم بدعوة كوكبة من العارضات الحسناوات والممثلات أملاً في العثور على فتاة أحلامه، ولكن، وكما جرت العادة، تسير الأمور بخلاف ما هو مخطط لها.

يبذل ستيوارت ما بوسعه لاثبات امتلاكه لمواصفات الرجولة بعد أن يدعوه عمال بناء لقضاء أمسية برفقتهم في لونغ بيتش. وفي هذه الأثناء، تقدم جيسيكا نصائح لوايد بخصوص التقرب من ماريون مجدداً بعد إنقطاع أي إتصال بينهما لمدة 30 يوماً.

عندما يحضر حفلة زفاف برفقة جيسيكا وغلين، يقرر ستيوارت إعادة ترتيب أماكن الجلوس حتى يتسنى له الإقتراب من شابة حسناء وعازبة. وفي هذه الأثناء، تنتظر جيسيكا رداً على تجربة أداء قدمتها وتخص دوراً رئيسياً في برنامج تلفزيوني ناجح.

يتفاخر ستيوارت أمام الجميع بموعده الغرامي المرتقب مع كيمبرلي. وفي هذه الأثناء، تشعر جيسيكا بالرضا حيال تمكنها من قلب أمور صديقتها اللدودة أميليا رأساً على عقب.