لم تكن الحياة تسير بسلاسة بالنسبة إلى كاري برادشو البالغة من العمر 16 عامًا: فقد توفيت والدتها ، وأختها الصغرى تتصرف على نحو غير لائق ، ويكافح والدهما لتربية ابنتين في سن المراهقة بمفرده. يجلب وصول الرجل الجديد المثير سيباستيان كيد إلى كاري بعض الإثارة.

لا يبدو أن هناك راحة للثنائي الجديد كاري وسيباستيان. بين المحاولات المخادعة التي تبذلها دونا لتفكيكه ، تخشى كاري أن يفقد سيباستيان الاهتمام بها. كوني ترغب في قضاء بعض الوقت معه بمفردها ، يجب على كاري أن تكذب على والدها.

بعد أن منع توم، كاري من رؤية سيباستيان مرة أخرى ، تنظر كاري على ملفات عمل توم وتكشف بعض المعلومات المزعجة حول ماضي سيباستيان. تقرر كاري مواجهة سيباستيان بشأن ما اكتشفته وصدمت من رد فعله.

عندما دعت لاريسا كاري إلى حفلة هالوين في المدينة ، قررت دعوة والت للذهاب معها للحفاظ على صحبتهما. لم يمض وقت طويل قبل أن تنحرف السهرة وتضطر كاري إلى رعاية لاريسا ، التي من الواضح أنها تعاطت الكثير من المخدرات.

تقابل كاري صديقًا قديمًا وتُدعى إلى حفلة عشاء والدته في مانهاتن ، لكن مشاعرها تجاه سيباستيان تقف في طريقها. يسر ماوس بالعودة إلى سيث ، لكن مخاوفها من كونها سيئة في ممارسة الجنس دفعتها إلى طلب المساعدة من والت.

تعاني كاري الأمرين عندما تحاول طهي عشاء عيد الشكر المثالي لعائلتها ، وصديقها الجديد ، جورج ، ووالده هارلان ، لذا فهي تستعين بمساعدة ماوس.

تدعو كاري، جورج إلى حفلة راقصة في المدرسية ، لكن عندما تقترح عليه ترك الحفلة مبكرًا ، فهم جورج فكرة خاطئة عن نواياها. في هذه الأثناء ، تضبط دونا لادونا، ماجي وهي تخون والت وتبتزها لإبعاد كاري عن سيباستيان.

تشعر كاري بسعادة غامرة عندما يوفر الإغلاق الغطاء المثالي لقضاء ليلة في مانهاتن مع لاريسا وزملائها في المقابلة ... حتى يقلب لقاء مفاجئ ليلتها رأسًا على عقب.

عندما تختفي دوريت في ظل مراقبة كاري ، تنتقد كاري، سيباستيان ، الشخص الوحيد الذي يمكنه مساعدتها في العثور على أختها. تحصل مواجهة بين ماوس وويست ، وهي فنانة شهيرة سرقت مكانتها في المرتبة الأولى في الفصل ، مما أثار استياءها.

في عيد ميلادها السابع عشر ، تشعر كاري بالحيرة بين فرصة الاختلاط بأدباء نيويورك وقضاء الوقت مع أصدقائها وسيباستيان. يقوم ماوس بكل ما في وسعه لإبهار فتاة في جامعة هارفارد معجبة بـ ويست، مع نتائج مضحكة.

تنتهز كاري الفرصة لتكتسب هوية جديدة رائعة مثل لاريسا ، لكنها تحصل على أكثر مما كانت تساوم عليه عندما يلاحقها صخب لاريسا. بعد يوم عاصف في مانهاتن ، أجبر والت على مواجهة المشاعر التي يحاول يائسًا إخفاءها.

عندما تعقد كاري الأمور مع سيباستيان عن غير قصد ، تحاول إصلاحها من خلال اصطحابه إلى حفل إطلاق مادونا "ذا فيرجن تور" ؛ لكن في سعيها للحصول على ليلة مثالية ، فإن ذلك يزيد الأمور سوءًا.

كاري سعيدة بالذهاب إلى حفلتها الموسيقية الصغيرة ، ولكن عندما يتم الكشف عن الأسرار الخفية ، تبدأ الخطط في التغيير. لأول مرة في حياتها ، قررت ماوس تحدي والديها حتى تواعد من تريد. في مكان آخر ، تقدم لاريسا عرضًا مغريًا لـ كاري و والت.