في الحلقة الأولى من الموسم السادس، تعتقد كاري أنها أصبحت مرغوبة بشكل أكثر، وذلك بفضل موعدها الغرامي مع حبيبها الجديد جاك بيرغر. وفي هذه الأثناء، تواجه ميرندا مشاعرها الحقيقية تجاه ستيف، وتشعر تشارلوت بالاستياء من رفض هاري لفكرة الزواج.

بالرغم من بعض المداعبات مع بيرغر في الأماكن العامة، تكتشف سارة عدم وجود تجاذب جنسي بينهما. وفي هذه الأثناء، تصطحب سمانثا صديقاتها إلى مطعم للوجبات النيئة حيث يعمل نادل شديد الوسامة.

زور كاري شقة بيرغر للمرة الأولى وتكتشف "ملفه السابق". وفي هذه الأثناء، تضحي تشارلوت بجزء من ماضيها مع اقتراب اليوم الرسمي الذي ستتحول فيه إلى دين آخر.

يفصح كل من كاري وبيرغر عن مشاعره تجاه الآخر، ولكنها تقوم بالإساءة إليه لاحقاً. وفي هذه الأثناء، تبالغ تشارلوت في الاستعداد لحفلتها الدينية الأولى مع هاري.

تفاجأ كاري من عدم انزعاج بيرغر من زياراتها المتكررة إلى مقر المصمم المفضل لديها، في الوقت الذي يبدي فيه بعض الجفاء تجاه نجاحها المهني المفاجئ. وفي هذه الأثناء، تقضي ميرندا أمسية غير مخطط لها برفقة ستيف، وتستخدم سمانثا مهاراتها في العلاقات العامة مع الممثل المتعثر جيري.

تتضارب الأفكار لدى كاري تجاه علاقتها الجديدة مع بيرغر بينما يتضح المزيد من قصوره العاطفي. وفي هذه الأثناء، تخشى ميرندا تأثير متطلبات عملها على علاقتها مع برادي، ومشروع العلاقات العامة الجديد لـ سمانثا يأخذ طابع الإثارة.

تذهب كاري إلى نادي ليلي جديد في محاولة لتناسي التوترات النفسية التي تسبب بها بيرغر عبر ورقة الملاحظات، وتشعر ميرندا بالفرحة من ملائمة بنطال الجينز الضيق لمقاسها. وفي هذه الأثناء، تحاول سمانثا دفع حبيبها لارتداء ملابس من الماركات الشهيرة، ولكنها ترفض أن يتملكها.

تأخذ كاري في حسبانها بأن فارس الأحلام المنشود قد يشكل ضمانة في المستقبل إذا ساءت الأمور. وفي هذه الأثناء، تحضل تشارلوت على صورة مهمة تم إلتقاطها من أجل صحيفة نيويورك تايمز، ولكن الأمور ليست مثالية كما تبدو.

حذاء كاري من ماركة مانولو يتم سرقته خلال حفلة لأحد الأصدقاء، ولكن يبدو أن أسلوب حياتها كعزباء يسلبها حق التذمر من الحادثة. وفي هذه الأثناء، تتعرض تشارلوت لخسارة قطعة (أو اثنتين) من الملابس بينما ينعم هاري بالراحة والضيافة في المنزل.

تستهل كاري علاقة غرامية قديمة، والتي تسير على أكمل وجه، إلى أن تشعر كاري بثقلها. وفي هذه الأثناء، تبدي تشارلوت إعجابها برياضة المواعدة، ولكن دورها يقتصر على "المشاهدة" فقط، تقع ميرندا في غرام روبرت، وتتسلل سمانثا إلى حفلة حصرية فارهة بجانب بركة سباحة.

تتأثر مشاعر كاري بعد زيارة من مستر بيغ. وفي هذه الأثناء، تعلق تشارلوت آمالها بالإنجاب على طبيب صيني شهير، وتلتقي ميراندا بكل من ستيف وروبرت (والذي يحاول إصلاح الأمور بشكل جيد).

لدى كاري موعد غرامي مفاجئ في عالم الفنون المثير. وفي هذه الأثناء، تتلقى تشارلوت أخباراً مفاجئة، تصل حياة كل من ميرندا وستيف إلى نقطة إلتقاء، وتتمادى سمانثا في محاولتها الحفاظ على شبابها في بعض الأماكن.

تواجه كاري صعوبة في تجنب تضخيم الأمور بعد أن تقضي ليلة برفقة ألكسندر. وفي هذه الأثناء، ميرندا تمنح روبرت "وصاية" على المصعد بعد مواجهتها ببعض الكلمات القاسية.

تتساءل كاري عن مدى مقدرتها على تقبل المزيد من لفتات ألسكندر الرومانسية قديمة الطراز. وفي مكان آخر، تبدأ سمانثا بالارتياح لفكرة تكبير الصدر... ولكنها تواجه بأمور أكثر جدية.

تحاول كاري اتخاذ قرار بشأن مدى ملائمة أسلوب حياتها لإنجاب الأطفال. وفي هذه الأثناء، تشعر تشارلوت بالغبطة لرعاية طفل برادي، بينما تشعر ميرندا بضغوط شديدة للاستمتاع بإجازتها برفقة ستيف.

تشعر كاري بالتحدي من تفضيل ألسكندر لقهوة قوية النكهة- بالإضافة إلى تطرقه لحقائق مريرة أخرى. وفي هذه الأثناء، تمارس تشارلوت الركض للهرب من آلام عدم الإنجاب وتلتقي صدفة بأعجوبة صغيرة، بينما تبحث ميرندا عن شقة أكبر تلبي احتياجات برادي.

تتجنب كاري الأجواء الباردة مع ألكسندر، ولكن أصدقائها يواجهون صعوبة في الشعور بالارتياح تجاهه. وفي هذه الأثناء، تشعر تشارلوت و"حبيبها" الجديد بالسعادة من تسليط الأضواء، تحظى ميرندا بمنزل جديد، بينما تنشر سمانثا مقطع فيديو مثير لدحض إحدى الإشاعات.

تتقبل كاري مفهوم أجنبي قام ألكسندر بفرضه- وتتأمل أسلوب حياتها الذي اعتادت عليه وقد بدأ يتلاشى. وفي هذه الأثناء، تقتنص تشارلوت فرصة سانحة لممارسة غريزتها الأمومية، وتمسك سمانثا خادمتها في إلتباس محرج.

تنتقل كاري إلى باريس برفقة ألكسندر، تلقي سمانثا خطبة مؤثرة خلال فعالية لصالح أبحاث سرطان الثدي، يتابع هاري وتشارلوت سعيهم لتبني طفل، ويلتقي بيغ مع تشارلوت، سمانثا وميرندا تمهيداً لاتخاذ قرار مهم.

في الحلقة الأخيرة من المسلسل، تكتشف كاري أن حياتها في باريس- وبرفقة ألسكندر- تدفعها للحنين إلى الوطن. وفي هذه الأثناء، يبوح سميث بحبه إلى سمانثا، تستمر جهود هاري وتشارلوت للتبني، وتقرر ميرندا مساعدة والدة ستيف المريضة.