يستهل الموسم الثاني أحداثه بتلقي الرفاق في بايد بايبر دعوات سخية من معظم المستثمرين والممولين، كما تباشر مونيكا مهامها الجديدة في منصب الشريك الإداري في شركة رافيغا التي تواجه تغييرات واسعة.

توشك بايد بايبر على الإفلاس إذا لم يتمكن الرفاق من العثور على مساعدة مالية وقانونية عقب تداعيات هولي. وفي هذه الأثناء، يحاول دينيش إحباط حملة جمع تبرعات لصالح التطبيق الجديد لابن عمه، وتحاول مونيكا فصل اهتمامها بـ بايد بايبر عن وظيفتها.

خلال تفكيره في العرض الذي قدمه غافين، يتلقى ريتشارد عرضاً من شخص ثري.

جدال بين ريتشارد وايرلتش بخصوص موظف جديد، بينما يشتبه داينش وغيلفويل بقيام موظف جديد قاما بترشيحه بطلب راتب أعلى. وفي هذه الأثناء، يحصل بيغ هيد على ترقية في هولي بشكل مفاجئ، بينما يفرض جاريد سياسة جديدة ضد التحرش في مقر العمل.

تدخل غافن يتسبب في تعثر بايد بايبر في ضمان توسيع أعمالها، بينما يتسبب جار متطفل في تعريض الرفاق للخطر. وفي هذه الأثناء، تدور شكوك حول مهارات بيغ هيد الإدارية، كما تعلن نيوكلوس استخدام الأصفار للمرة الأولى في حفل مهم.

عندما تقوم مونيكا بتشجيع الرفاق على اغتنام فرصة مقبلة، يتواصل ارليتش مع معلمه السابق الملياردير دوبل-أيه... ولكن ريتشارد يكتشف أن هذه الصداقة تختلف عن ما يعتقده ارليتش. وفي هذه الأثناء، يعمل جاريد على تقوية علاقة الصداقة بين كارلا ومونيكا.

مع إرسال طاقم بايد بايبر للعديد من عروض العمل وانشغال روس بالأوضاع المالية، يواجه ريتشارد احتمال الاندماج مع شركة منافسة أو الإغلاق. وفي مكان آخر، يحاول دانيش التقرب من سيدة باستخدام الانترنت.

عندما يشعر ريتشارد بالشفقة تجاه منافسه، فإنه يطلق وبدون قصد شرارة عداء محتدم يسبب له هواجس أمنية. وفي هذه الأثناء، تحت ضغوط مجلس الإدارة، يبحث غافين كبش فداء، بينما يبالغ جاريد في إمكانيات بايد بايبر أملاً في الحصول على نتائج.

يطلب ارليتس تقديم شهادته عندما تلجأ بايد بايبر وهولي إلى لجنة تحكيم ملزمة، ولكن ريتشارد يخشى من أن يتمكن خصمه من تحقيق مطالبه. وفي هذه الأثناء، نقاش بين داينش، جاريد وغولفيل حول نظرية فلسفية، ويحصل بيغ هيد على دفعة ايجابية.

في الحلقة الختامية من الموسم الثاني، يتزامن النطق بالحكم في قضية بايد بايبر مع أحداث درامية مذهلة تجلب للرفاق شعبية مذهلة، بينما تتدفق العواطف الجياشة في محاولة منهم للحفاظ على تماسك المجموعة.