تعهد الكاتبة في صحيفة نيويورك سيتي كاري برادشو وصديقاتها بالتوقف عن البحث على شريك الحياة المناسب- وعدم الاكتراث بعلاقة جدية. وهو ما يؤدي إلى إلتقاء كاري بـ مستر بيغ، إنجذاب ميرندا إلى سكيبر، وخوض سمانثا لعلاقة عابرة

تقترف ميرندا خطأ مواعدة شخص مهووس بعارضات الأزياء، بينما تختار سمانثا مواعدة شخص مهووس بالعارضات وتقوم بتصوير لقائهما المثير. وفي هذه الأثناء، تقوم كاري بتجربة على "ديريك ذا موديل"، وتغازل مستر بيغ.

تتلقى كاري دعوة من ثنائي لزيارة منزلهما في هامبتونز... ولكنها تفاجأ برؤية الزوج عارياً. وفي مكان آخر، يسود اعتقاد في مقر عمل ميرندا بأنها مثلية، تتعرف سمانثا على حارس البناية بشكل أفضل، وتهجر تشارلوت شخصاً مناسباً لها بسبب زخارف الأواني في منزله.

تكتشف كاري القيود الناجمة عن مواعدة شاب وسيم في العشرينات من العمر، يطلب صديق تشارلوت منها خدمة ذات طبيعة جنسية، وتتوصل سمانثا إلى إدراك مفاجئ بأنها ستبقى دائماً أكبر عمراً من حبيبها الشاب.

تخرج كاري برفقة مهندس معماري فرنسي شديد الوسامة، والذي يبدي "امتنانه" من خلال دفع مبلغ ألف دولار. وفي هذه الأثناء، يستعين رسام مشهور بـ شارلوت كعارضة، ويصبح سكيبر مهوس جنسياً بـ ميرندا.

تعتقد كاري أن مستر بيغ يحاول إبقاء علاقتهما طي الكتمان، وتكتشف ميرندا سراً يخص حبيبها الجديد. وفي هذه الأثناء، يتضح للجميع عدم تكتم سمانثا على أي علاقة جنسية مرت بها، وتفصح شارلوت عن علاقة غرامية سرية من ماضيها.

ترغب كاري في علاقة حصرية وجدية مع مستر بيغ، بينما ترفض سمانثا إقامة علاقة مع سمسارها العقاري. وفي هذه الأثناء، تزداد قوة مشاعر ميرندا تجاه سكيبر، وتصطدم تشارلوت بالمطالب الحميمية لحبيبها الجديد.

تكتشف كاري أن مستر بيغ كان متزوجاً من قبل، وأنه قد شارك وطليقته في لقاء فاضح. وفي هذه الأثناء، يرغب حبيب تشارلوت في إضافة إمرأة اخرى إلى علاقتهما الغرامية، وتتقرب سمانثا من زوجين أكثر من اللازم.

مستر بيغ يخبر كاري بأنه لا ينوي الزواج مطلقاً. وتعاني سمانثا من هجر حبيبها لها بشكل قاسي وهو ما يدفعها للعودة إلى أحضان "ذا تيرتل"- وهو مستثمر لديه أنفاس كريهة الرائحة. وفي هذه الأثناء، تتعرف تشارلوت على "ذا رابيت" عن طريق ميرندا، والذي يحولها إلى شخص منعزل.

تؤدي حفلة استعداد للمولود الجديد من أجل لين- وهي فتاة صاخبة أصبحت ربة منزل هادئة- إلى تفكير الرفيقات في مستقبلهن. وفي هذه الأثناء، تخشى تشارلوت من أن لا تحظى بالإبنة التي حلمت بها طوال حياتها، بينما تواجه كاري احتمال أن تكون حامل.

إطلاق غازات بشكل عرضي يدفع كاري للجزم بأن مستر بيغ لن يشاطرها السرير مجدداً- بينما تدفع أحداث الأشهر الثلاثة الأخيرة إلى اقتناع ميرندا بأنها لن تحظى بأي علاقة مجدداً. وفي هذه الأثناء، امتناع سمانثا عن العلاقات الجنسية يدفعها للاشتياق إلى الحميمية على الطراز القديم.

في الحلقة الأخيرة من هذا الموسم، يقدم مستر بيغ كاري إلى والدته على أنها صديقة فقط، وهو ما يدفعها للتأمل في مستقبل علاقتهما. وفي هذه الأثناء، تكتشف كاري إجماع جميع المنجمين في المدينة على شيء واحد- أنها ستبقى عازبة إلى الأبد.