تصل كورتني وكيم إلى نيويورك، وتفرح كورتني بمرافقة سكوت طوال الرحلة إلى المدينة كما تتحمس لإقامتهما سوياً في جناح الفندق، مما يثير الأمر استياء كيم.

تتسرع كورتني بالحكم على سكوت عندما يخوض شجار في ملهى. تنصدم كيم عندما تكتشف أن إحدى المجلات نشرت صوراً استفزازية تمت طباعتها!

تلتقي كيم بحارسها الشخصي السابق الإسترالي شينغو، وتخشى كورتني أن ترمي كيم نفسها سريعاً إلى الحب. وفي تلك الأثناء يبالغ سكوت في صرف النقود.

تتجه الشقيقتان إلى لاس فيغاس للإحتفال بعيد ميلاد كيم، وتجبرها كورتني على فعل شيء جريء قبل بلوغها سن الثلاثين.

تتلقى كيم عرضاً غير متوقعاً لتسجيل أغنية فردية مع النجم ذا دريم، لكن توترها يجعلها تعيد التفكير. يقوم سكوت بعملية شراء تثير غضب كورتني

تحاول كورتني أن تثبت لكيم بأن صديقها في التسوق ليس كما تعتقد كيم. ولاحقاً تخوض كورتني مع سكوت شجاراً يجعلهما يتسائلان إن كانا يستطيعا العيش سوياً.

تعود كلوي إلى نيويورك من أجل إفتتاح داش تاركة كيم تشعر بالغيرة من توطد علاقة كلوي وكورتني. يحصل سكوت على صورة لغلاف المجلة ويوظف مساعداً لتنظيم جدوله المزدحم.

تحصل كورتني على فرصة العمر عندما يُعرض عليها دور في ون لايف تو ليف. يجب على كيم أن تقرر بين حضور سكوت الحدث أو إطاعة أوامر والدتها.

ينشغل بال كيم حول ترك مدينة نيويورك والترحال في أرجاء البلاد للقيام بالمناقشات المهمة. يحتفل سكوت وكورتني خارجاً ويفكر سكوت حول طرحه للسؤال.