كاري مصممة على تحقيق أقصى استفادة من الصيف في مانهاتن وكل ما تقدمه من جرأة وسحر. توافق على قضاء ليلة في البلدة ، ومن خلال سلسلة من الأحداث المفاجئة ، تلتقي بأحد أعظم أحبائها في حياتها - صديقتها سامانثا جونز.

تواجه كاري ووالت طرد زميلتهما الجديدة في السكن عندما تشعر براحة شديدة. تلتقي سامانثا وماوس ، ولا تضيع سامانثا أي وقت في إعطاء نصائح جنسية لـ ماوس. بالعودة إلى كاسلبيري ، التقى سيباستيان وماجي ببعضهما البعض.

تعود لاريسا بعد قضاء الصيف في كيوتو وتصر على اصطحاب كاري ووالت إلى مهرجان ياباني رائع في المدينة ، حيث تلتقي لاريسا بسامانثا مع نتيجة مذهلة.

تقدم كاري لـ لاريسا ملفًا شخصيًا عن الكاتب المسرحي آدم ويفر في نيويورك ، ولكن بعد مقابلة صعبة، فإن مهمة كاري على المحك. في هذه الأثناء ، يبحث سيباستيان عن الراحة في أحضان شخص جديد.

تقضي كاري يومًا مثيرًا في المدينة مع الكاتب المسرحي آدم ويفر. سامانثا ، التي حصلت على وظيفة جديدة كعارضة أزياء ، تأخذ الأمور على عاتقها عندما ترى لوحة طالبة لا تحبها.

عندما تكافح كاري مع منع الكاتب ، يحاول ويفر المساعدة لكنه يعترض طريقه. ماجي وسيباستيان يتقاربان ؛ يتخذ والت إجراءات صارمة للحفاظ على أمان بينيت ، مع نتائج مرحة وصادقة ؛ وجدت لاريسا وسامانثا أخيرًا أرضية مشتركة: الجنس.

تُصدم كاري عندما تقرأ إشاعة سيئة عنها على قطعة قماش في مدينة نيويورك ، لكن لدى سامانثا خطة لوضع الأمور في نصابها الصحيح. بالإضافة إلى ذلك ، حضرت سامانثا وكاري "حفلة باريس" الحصرية.

تسعد كاري عندما تسنح لها الفرصة لإجراء مقابلة مع الرئيس التنفيذي لشركة بونغو جينز ، لكن الضغط مستمر لأنها فرصتها الأخيرة للحصول على فرصة في مجلة انترفيو. بالإضافة إلى ذلك ، ينقل والد سيباستيان أخبارًا يمكن أن تغير علاقة سيباستيان وكاري إلى الأبد.

تقدم لاريسا بعض النصائح القاسية إلى كاري حول علاقتها بسيباستيان. عندما يطلب هارلان من توم العمل طوال الليل في قضية سرية للغاية ، يقرر دوريت عقد لقاء مرتجل ، والذي يخرج عن نطاق السيطرة بسرعة.

يتلقّى والت و بينيت بعض الأخبار المدمرة التي تغيّر مستقبلهما إلى الأبد. يحصل سيباستيان على فرصة عمل مثيرة ، مما جعله ينقذ كاري في عيد الحب ، الأمر الذي أثار استياءها. يستخدم توم بعض علم النفس العكسي لتشجيع دوريت على البدء في المواعدة مرة أخرى.

عندما يبدأ بينيت في التراخي في العمل ، تحاول كاري التغطية عليه. عندما تكتشف لاريسا ذلك ، تأتي الأمور بنتائج عكسية كبيرة لكليهما. تتخذ سامانثا قرارًا غير معهود ؛ يتم خداع توم من قبل محام آخر عند التفاوض على صفقة.

قرر كل من كاري، ماوس وماجي ووالت الذهاب معًا إلى حفل التخرج الكبير في والدورف أستوريا. تعرض لاريسا على كاري فرصة تجعلها تعيد التفكير في خططها للعام المقبل. في غضون ذلك ، يخفي سيباستيان قرارًا مهمًا عن كاري.

تزداد الأمور توتراً بين كاري وتوم. عندما تسقط لاريسا قنبلة غير متوقعة على كاري ، يقرر سيباستيان أنه أيضًا بحاجة لأن يصبح صريحًا بشأن شيء ما. في مكان آخر ، تفكر سامانثا في مغادرة المدينة ، وزفاف لاريسا على هارلان امر رائع جدا.

لم تكن الحياة تسير بسلاسة بالنسبة إلى كاري برادشو البالغة من العمر 16 عامًا: فقد توفيت والدتها ، وأختها الصغرى تتصرف على نحو غير لائق ، ويكافح والدهما لتربية ابنتين في سن المراهقة بمفرده. يجلب وصول الرجل الجديد المثير سيباستيان كيد إلى كاري بعض الإثارة.

لا يبدو أن هناك راحة للثنائي الجديد كاري وسيباستيان. بين المحاولات المخادعة التي تبذلها دونا لتفكيكه ، تخشى كاري أن يفقد سيباستيان الاهتمام بها. كوني ترغب في قضاء بعض الوقت معه بمفردها ، يجب على كاري أن تكذب على والدها.

بعد أن منع توم، كاري من رؤية سيباستيان مرة أخرى ، تنظر كاري على ملفات عمل توم وتكشف بعض المعلومات المزعجة حول ماضي سيباستيان. تقرر كاري مواجهة سيباستيان بشأن ما اكتشفته وصدمت من رد فعله.

عندما دعت لاريسا كاري إلى حفلة هالوين في المدينة ، قررت دعوة والت للذهاب معها للحفاظ على صحبتهما. لم يمض وقت طويل قبل أن تنحرف السهرة وتضطر كاري إلى رعاية لاريسا ، التي من الواضح أنها تعاطت الكثير من المخدرات.

تقابل كاري صديقًا قديمًا وتُدعى إلى حفلة عشاء والدته في مانهاتن ، لكن مشاعرها تجاه سيباستيان تقف في طريقها. يسر ماوس بالعودة إلى سيث ، لكن مخاوفها من كونها سيئة في ممارسة الجنس دفعتها إلى طلب المساعدة من والت.

تعاني كاري الأمرين عندما تحاول طهي عشاء عيد الشكر المثالي لعائلتها ، وصديقها الجديد ، جورج ، ووالده هارلان ، لذا فهي تستعين بمساعدة ماوس.

تدعو كاري، جورج إلى حفلة راقصة في المدرسية ، لكن عندما تقترح عليه ترك الحفلة مبكرًا ، فهم جورج فكرة خاطئة عن نواياها. في هذه الأثناء ، تضبط دونا لادونا، ماجي وهي تخون والت وتبتزها لإبعاد كاري عن سيباستيان.

تشعر كاري بسعادة غامرة عندما يوفر الإغلاق الغطاء المثالي لقضاء ليلة في مانهاتن مع لاريسا وزملائها في المقابلة ... حتى يقلب لقاء مفاجئ ليلتها رأسًا على عقب.

عندما تختفي دوريت في ظل مراقبة كاري ، تنتقد كاري، سيباستيان ، الشخص الوحيد الذي يمكنه مساعدتها في العثور على أختها. تحصل مواجهة بين ماوس وويست ، وهي فنانة شهيرة سرقت مكانتها في المرتبة الأولى في الفصل ، مما أثار استياءها.

في عيد ميلادها السابع عشر ، تشعر كاري بالحيرة بين فرصة الاختلاط بأدباء نيويورك وقضاء الوقت مع أصدقائها وسيباستيان. يقوم ماوس بكل ما في وسعه لإبهار فتاة في جامعة هارفارد معجبة بـ ويست، مع نتائج مضحكة.

تنتهز كاري الفرصة لتكتسب هوية جديدة رائعة مثل لاريسا ، لكنها تحصل على أكثر مما كانت تساوم عليه عندما يلاحقها صخب لاريسا. بعد يوم عاصف في مانهاتن ، أجبر والت على مواجهة المشاعر التي يحاول يائسًا إخفاءها.

عندما تعقد كاري الأمور مع سيباستيان عن غير قصد ، تحاول إصلاحها من خلال اصطحابه إلى حفل إطلاق مادونا "ذا فيرجن تور" ؛ لكن في سعيها للحصول على ليلة مثالية ، فإن ذلك يزيد الأمور سوءًا.

كاري سعيدة بالذهاب إلى حفلتها الموسيقية الصغيرة ، ولكن عندما يتم الكشف عن الأسرار الخفية ، تبدأ الخطط في التغيير. لأول مرة في حياتها ، قررت ماوس تحدي والديها حتى تواعد من تريد. في مكان آخر ، تقدم لاريسا عرضًا مغريًا لـ كاري و والت.