كاري مصممة على تحقيق أقصى استفادة من الصيف في مانهاتن وكل ما تقدمه من جرأة وسحر. توافق على قضاء ليلة في البلدة ، ومن خلال سلسلة من الأحداث المفاجئة ، تلتقي بأحد أعظم أحبائها في حياتها - صديقتها سامانثا جونز.

تواجه كاري ووالت طرد زميلتهما الجديدة في السكن عندما تشعر براحة شديدة. تلتقي سامانثا وماوس ، ولا تضيع سامانثا أي وقت في إعطاء نصائح جنسية لـ ماوس. بالعودة إلى كاسلبيري ، التقى سيباستيان وماجي ببعضهما البعض.

تعود لاريسا بعد قضاء الصيف في كيوتو وتصر على اصطحاب كاري ووالت إلى مهرجان ياباني رائع في المدينة ، حيث تلتقي لاريسا بسامانثا مع نتيجة مذهلة.

تقدم كاري لـ لاريسا ملفًا شخصيًا عن الكاتب المسرحي آدم ويفر في نيويورك ، ولكن بعد مقابلة صعبة، فإن مهمة كاري على المحك. في هذه الأثناء ، يبحث سيباستيان عن الراحة في أحضان شخص جديد.

تقضي كاري يومًا مثيرًا في المدينة مع الكاتب المسرحي آدم ويفر. سامانثا ، التي حصلت على وظيفة جديدة كعارضة أزياء ، تأخذ الأمور على عاتقها عندما ترى لوحة طالبة لا تحبها.

عندما تكافح كاري مع منع الكاتب ، يحاول ويفر المساعدة لكنه يعترض طريقه. ماجي وسيباستيان يتقاربان ؛ يتخذ والت إجراءات صارمة للحفاظ على أمان بينيت ، مع نتائج مرحة وصادقة ؛ وجدت لاريسا وسامانثا أخيرًا أرضية مشتركة: الجنس.

تُصدم كاري عندما تقرأ إشاعة سيئة عنها على قطعة قماش في مدينة نيويورك ، لكن لدى سامانثا خطة لوضع الأمور في نصابها الصحيح. بالإضافة إلى ذلك ، حضرت سامانثا وكاري "حفلة باريس" الحصرية.

تسعد كاري عندما تسنح لها الفرصة لإجراء مقابلة مع الرئيس التنفيذي لشركة بونغو جينز ، لكن الضغط مستمر لأنها فرصتها الأخيرة للحصول على فرصة في مجلة انترفيو. بالإضافة إلى ذلك ، ينقل والد سيباستيان أخبارًا يمكن أن تغير علاقة سيباستيان وكاري إلى الأبد.

تقدم لاريسا بعض النصائح القاسية إلى كاري حول علاقتها بسيباستيان. عندما يطلب هارلان من توم العمل طوال الليل في قضية سرية للغاية ، يقرر دوريت عقد لقاء مرتجل ، والذي يخرج عن نطاق السيطرة بسرعة.

يتلقّى والت و بينيت بعض الأخبار المدمرة التي تغيّر مستقبلهما إلى الأبد. يحصل سيباستيان على فرصة عمل مثيرة ، مما جعله ينقذ كاري في عيد الحب ، الأمر الذي أثار استياءها. يستخدم توم بعض علم النفس العكسي لتشجيع دوريت على البدء في المواعدة مرة أخرى.

عندما يبدأ بينيت في التراخي في العمل ، تحاول كاري التغطية عليه. عندما تكتشف لاريسا ذلك ، تأتي الأمور بنتائج عكسية كبيرة لكليهما. تتخذ سامانثا قرارًا غير معهود ؛ يتم خداع توم من قبل محام آخر عند التفاوض على صفقة.

قرر كل من كاري، ماوس وماجي ووالت الذهاب معًا إلى حفل التخرج الكبير في والدورف أستوريا. تعرض لاريسا على كاري فرصة تجعلها تعيد التفكير في خططها للعام المقبل. في غضون ذلك ، يخفي سيباستيان قرارًا مهمًا عن كاري.

تزداد الأمور توتراً بين كاري وتوم. عندما تسقط لاريسا قنبلة غير متوقعة على كاري ، يقرر سيباستيان أنه أيضًا بحاجة لأن يصبح صريحًا بشأن شيء ما. في مكان آخر ، تفكر سامانثا في مغادرة المدينة ، وزفاف لاريسا على هارلان امر رائع جدا.