تصل كورتني وكيم إلى نيويورك، وتفرح كورتني بمرافقة سكوت طوال الرحلة إلى المدينة كما تتحمس لإقامتهما سوياً في جناح الفندق، مما يثير الأمر استياء كيم.
تتسرع كورتني بالحكم على سكوت عندما يخوض شجار في ملهى. تنصدم كيم عندما تكتشف أن إحدى المجلات نشرت صوراً استفزازية تمت طباعتها!
تلتقي كيم بحارسها الشخصي السابق الإسترالي شينغو، وتخشى كورتني أن ترمي كيم نفسها سريعاً إلى الحب. وفي تلك الأثناء يبالغ سكوت في صرف النقود.
تتجه الشقيقتان إلى لاس فيغاس للإحتفال بعيد ميلاد كيم، وتجبرها كورتني على فعل شيء جريء قبل بلوغها سن الثلاثين.
تتلقى كيم عرضاً غير متوقعاً لتسجيل أغنية فردية مع النجم ذا دريم، لكن توترها يجعلها تعيد التفكير. يقوم سكوت بعملية شراء تثير غضب كورتني
تحاول كورتني أن تثبت لكيم بأن صديقها في التسوق ليس كما تعتقد كيم. ولاحقاً تخوض كورتني مع سكوت شجاراً يجعلهما يتسائلان إن كانا يستطيعا العيش سوياً.
تعود كلوي إلى نيويورك من أجل إفتتاح داش تاركة كيم تشعر بالغيرة من توطد علاقة كلوي وكورتني. يحصل سكوت على صورة لغلاف المجلة ويوظف مساعداً لتنظيم جدوله المزدحم.
تحصل كورتني على فرصة العمر عندما يُعرض عليها دور في ون لايف تو ليف. يجب على كيم أن تقرر بين حضور سكوت الحدث أو إطاعة أوامر والدتها.
ينشغل بال كيم حول ترك مدينة نيويورك والترحال في أرجاء البلاد للقيام بالمناقشات المهمة. يحتفل سكوت وكورتني خارجاً ويفكر سكوت حول طرحه للسؤال.
ينضم الزوجان كريس وكيم إلى كورتني وسكوت في بيغ أبل، لكن مع زوجين وطفل في سقف واحد، تبدأ الأمور بالخروج عن المسار الصحيح.
تخفف زيارات كلوي من مشاكل رجال شقيقاتها، حيث ترسل كيم إلى مينيسوتا لجلب كريس من نيويورك وتعمل كناصحة لكورتني وسكوت لحل مشاكلهما.
يؤدي قرار كيم بالتخلي عن حبوب منع الحمل إلى مشاكل غير متوقعة مع زوجها كريس. تجد كريس في سكوت صديقاً وفياً عندما تزور مدينة نيويورك لتسجيل حلقة توداي شو.
تشعر كيم بأنها تعرضت للخيانة من قبل صديقها جوناثان عندما سمعت أنه يقوم بكتابة حياتها في قصة. يريد سكوت أن يعيد التواصل مع أصوله اليهودية.
يٌغضب كريس كيم وجوناثان عندما يسأل جوناثان عن ميوله الجنسية. تصبح كورتني مهتمة بالكوبونات ويقوم سكوت بأكبر عملية شراء حتى الآن.
بعد مغادرة كيم وكورتني المدينة للإسترخاء في رحلة فتيات فقط إلى ميستيك. يتسلل كريس وكوت إلى ترونتو ويتورطان في مشاكل كبيرة.
تذهب كيم إلى دبي مع والدتها وتبدأ بالتوتر عندما تكتشف أنها تستمتع بوقتها دون زوجها، وفي نيويورك تنصب كورت وكلوي مقلباً لكريس زوج كيم.
تصب كيم غضبها من علاقتها مع زوجها على شقيقتها كلوي، وكورت وسكوت. تحاول كلوي أن تساعد سكوت وكورتني للنوم معاُ في سريرٍ واحد.
بعد أن تواصلت كيم مع والدها من خلال وسيط روحي، تعترف لكورت أخيراً عن وضع زواجها مع كريس. تأتي شقيقة كريس للزيارة.
بينما تنتهي زيارة الأزواج في نيويورك، تتخذ كيم القرار حول زواجها.