في الحلقة الأولى من المسلسل، تتعرف كايلي على أحد المعجبين الذين تعرضوا للتنمر وهو يريد حضور حفلة موسيقية. تخطط كايلي لمفاجأته، لكن تواجه عقبة كبيرة.
وصلت كايلي أخيرًا إلى أول حفلة موسيقية لها وتفاجئ ألبرت بتحقيق حلم حياته. في وقت لاحق، قامت كايلي بتدريب جوردن لموعد مجهول.
يجب على كايلي وفريق التجميل تقديم مظهر مبدع لحفل مات غالا المليء بالمشاهير، نظرا لحضورها كضيفة خاصة لعلامة فرساتشي التجارية.
بعد الكفاح مع فريقها محدود القدرات، يتعين على كايلي أن تحدد مهامها كصديقة أو مديرة تنفيذية.
تكافح كايلي لإبقاء حياتها الخاصة بعيدة عن الأضواء بعد أن قابلت صديقًا سابقًا في مهرجان موسيقي كبير.
في نهاية الموسم، يؤدي حفل الالتزام إلى فصل آخر من حياة كل من جوردن وكايلي.
تسافر كايلي، جوردن وكريس إلى البيرو في مهمة خيرية، لكن أسلوب حياة كايلي العفوي لا يتطابق بشكل جيد مع والدتها كريس المتطلبة.
تُحاول جوردن التأقلم مع حادثة وفاة والدها مؤخرًا، ويُطلب من كايلي تقوية علاقتها مع كايتلين.
